La Chiesa San Francesco
Terminata nel 1350, era originariamente in stile romantico-gotico, opera dei maestri comacini. Misurava piedi 100 x 46 (il piede urbinate era di m. 0,353, quindi, la chiesa, escluso il presbiterio, era lunga m. 35,30 e larga m. 15,74). Era a due navate: una grande (centrale) e una piccola (a sinistra di che entra); lo spazio che sarebbe dovuto essere destinato ad un'altra navata piccola (a destra di chi entra) era occupato da una serie di sette cappelle gentilizie, ornate da grandi finestroni (sull'esterno della fiancata destra se ne possono ancora vedere le tracce).
Nel sec. XV, l'ingresso fu adornato con un elegante portico, con colonne ottagonali in pietra, come si può ammirare ancora oggi. Al centro della navata grande fu istallato un grande coro di 100 stalli, in noce e intarsiato (1489). Fu dotata anche di un organo, risalente a prima del 1535, probabilmente 1489 o poco dopo (alcuni ritengono che il mobile sia stato decorato dal giovane Raffaello Sanzio).
Il diritto di patronato di famiglie e confraternite moltiplicò progressivamente il numero degli altari, nelle navate e nelle cappelle (ai primi del '600 se ne contavano 24); la chiesa fu però anche abbellita da numerosi monumenti ed opere d'arte.
Per ordine del Papa urbinate Clemente XI (1700-1720), fu ridotta all'attuale stile settecentesco. Si è ritenuto che gli architetti fossero Gaspare Vanvitelli e suo figlio Luigi, a quel tempo attivi in Urbino; riscuote più credito l'ipotesi che a trasformare la chiesa (1739-1751) sia stato l'architetto romano Filippo Barigioni, magari su disegno e consigli di Luigi Vanvitelli; altri attribuiscono il disegno a G. Battista Bartoli (+1741), un frate carmelitano di Pesaro, forse con la supervisione del Vanvitelli.